Ιστορία: Η περιοχή στην οποία βρίσκεται παρουσιάζει και αρχαιολογικό ενδιαφέρον, καθώς φημολογείται πως η μονή βρίσκεται χτισμένη πάνω στα ερείπια του Διδασκαλείου του Διοδώρου. Δεν είναι άλλη από την περιοχή της Καλοπούλας, στους πρόποδες του Υμηττού και συγκεκριμένα στο λεγόμενο Αισθητικό δάσος Καισαριανής. Η περιοχή είναι γνωστή από τα αρχαία χρόνια. Λίγο πιο μακριά βρίσκεται η αρχαία πηγή Κύλλου (Κύρου) Πήρα, μια από τις τρεις πηγές από τις οποίες τροφοδοτείται ο Ιλισσός ποταμός.

Η Μονή αποτέλεσε Πατριαρχικό Σταυροπήγιο, ζήτησε δηλαδή την ευλογία του Πατριαρχείου και αυτό έσπευσε να τη δώσει μαζί με ένα Σταυρό, ο οποίος και τοποθετήθηκε στα θεμέλια από τον Κτήτορα της. Διέθετε πλούσια βιβλιοθήκη, η οποία με την επιδρομή των Ενετών μεταφέρθηκε στη Μονή Σαλαμίνας κι αργότερα στην Ακρόπολη. Έκτοτε, τα ίχνη της εξαφανίστηκαν.

Αρχιτεκτονική: Ένας εγγεγραμμένος σταυροειδής, τετρακιόνιος Ναός, με οκτάπλευρο διακοσμημένο τρούλο, βρίσκεται πίσω από τον φρουριακού τύπου περίβολο, που περικλείει το μοναστήρι. Ο Ναός δεν διαθέτει πολλές αγιογραφίες παρά μόνο κάποια λείψανα τους, που χρονολογούνται μέσα στον 16ο και 17ο αιώνα μ.Χ.. Οι περισσότερες καταστράφηκαν σε μεγάλη πυρκαγιά.

Στην είσοδο του Ναού θα βρούμε μαρμάρινους Παραστάδες και μια Αψιδωτή Κόγχη, που αποτελείται από διακοσμημένους σταυρούς. Επίσης, σώζονται και τμήματα από τοιχογραφία των Επωνύμων της Μονής Ταξιαρχών. Γύρω από το Ναό υπάρχουν κι άλλες Κόγχες, η Κεντρική στην Ανατολική πλευρά και οι Κόγχες Πρόθεσης και Διακονικού στις άλλες 2 πλευρές. Παρατηρούνται επίσης, λίθινες Υδρορροές.

Ιδιαίτερο ενδιαφέρον παρουσιάζει η "Εστία", η τοιχογραφία της Παναγίας της Πλατυτέρας, ο Κεραμοσκέπαστος Πυλώνας της εισόδου που είναι γνωστός με το όνομα "Διαβατικό", αλλά και το Κωδωνοστάσιο.

Περιοχή: Καλοπούλα, Όρος Υμηττός / Ελλάδα.
Λέξεις κλειδιά: Πηγή Κύλλου Πήρα, Βάραθρο Αστερίου, Καλοπούλα, Όρος Υμηττός, Αισθητικό δάσος Καισαριανής.
Πρόσθετα στοιχεία: Τη δεκαετία του 1950, η τότε βασίλισσα της Ελλάδας Φρειδερίκη, φαίνεται να χρησιμοποιεί τη Μονή Αστερίου ως Διαμονητήριο. Σήμερα, η Μονή βρίσκεται στο εσωτερικό ενός καταπράσινου δάσους, σε απόσταση αναπνοής από την Αθήνα. Δυστυχώς δεν ανοίγει αρκετά συχνά τις πύλες της. Τις σπάνιες περιπτώσεις που η Μονή Αστερίου είναι ανοιχτή, μπορείτε να τις βρείτε επικοινωνώντας με τη Μονή Πετράκη, στην οποία και υπάγεται.